Fundación: El origen de Guayanilla se remonta al 1756 al fundarse el pueblo de Yauco, Guayanilla en ese entonces era un barrio de Yauco, el mismo fue creciendo ya que estaba situado en muy buenas tierras y en este se hallaba el puerto donde se llevaba a cabo todo el tráfico exterior. Lo fértil de sus tierras y su puerto permitieron a los habitantes el cultivar la caña de azúcar convirtiendo el lugar en uno agrícola y prospero. En el 27 de febrero de 1833 se funda oficialmente el pueblo de Guayanilla por orden del Gobernador Miguel de la Torre.

    Entre los fundadores había catalanes, venezolanos, franceses y criollos. Los españoles le pusieron el nombre de Guadianilla en recuerdo del río del mismo nombre en España. Luego se convirtió en Guayanilla, este era un vocablo más nativo por existir en el dialecto indígena.

Localización: Situado en la costa sur, hacia el oeste, limita con Adjuntas por el norte, el mar Caribe por el sur, Peñuelas por el este y Yauco por el oeste.

Superficie: 109.7 kilometros cuadrados / 42.2 millas cuadradas

Población: 23,072 (censo 2000)

Densidad Poblacional: 210.3 por kilometro cuadrado / 546.7 por milla cuadrada

Gentilicio: Guayanillenses 

Barrios: Guayanilla, Puerto Rico

Escudo: El escudo cuartelado: Primero y cuarto, en campo de sinople; una ermita acompañada de cuatro casas, dos a cada lado, todas de plata, aclaradas de gules puestas en situación de faja: la ermita del primer cuartel acompañada también, en el cantón diestros del jefe, de una estrella de plata de ocho rayos: segundo y tercero, de plata, con un león rampante de sinople, encendido en plata y armado y lampasado de gules: el primer león sosteniendo en su diestra una flor de gules, en el segundo, con ambas manos, una flecha del mismo color, punta arriba: entado en punta de oro, con un áncora de azur. y brochante sobre el todo, en abismo, un escusón de gules, cargado de una corona mural de oro, de tres torres, mazonadas de sable y aclarada de sinople. El escudo puede colocarse entre dos tallos de caña de azúcar, con sus dos hojas, de sinople, cruzadas por lo bajo y dibujadas al modo convencional heráldico.

    La ermita y las casas representan un pueblo cristiano primitivo de Puerto Rico, específicamente el de Santa María de Guadianilla o San Germán el Nuevo, que estuvo establecido en las márgenes del Río Guayanilla, a mediados del siglo XVI. La estrella simboliza Nuestra Señora, titular de la población, y la faja ondeada, al río. La repetición de este tema, sin la estrella, en el último cuartel, alude a la segunda fundación de Guayanilla, en el año 1833. El león está tomado, con alteración de su esmalte, del blasón de los Ortiz de Almendralejo, Extremadura, de donde procedió don Rodrigo Ortiz Vélez, alcalde y defensor de Santa María de Guadianilla, y fundador de San Germán de las Lomas de Santa Marta, lugar al que se trasladó la primitiva población, hacia el año 1570. Representa, además, el valor y la intrepidez con que don Rodrigo y sus hombres defendieron el poblado, contra dos ataques e intentos de invasión: Uno por corsarios franceses y otro por indios caribes. La primera victoria está simbolizada por la flor de lis y la segunda por la flecha, que en este caso representa a los combates. La corona antigua, que se figura en el escusón rojo del centro, representa al cacique Agüeybaná, principal de los monarcas indígenas de Borinquen, cuyo yucayeque estaba ubicado en la región de Guianía, donde hoy se asientan Guánica, Yauco, fiestas patronales, festivales y Guayanilla. El ancla azul, en campo de oro, simboliza la playa y el puerto de Guayanilla. La corona mural es insignia con que se identifican los escudos municipales. Es símbolo de la unidad que debe caracterizar a los habitantes de una población o municipalidad en la defensa de su autonomía, conservación de sus tradiciones históricas y promoción del bien común. Los tallos de caña de azúcar indican que Guayanilla esta ubicada en la zona cañera, y la importancia que la industria del azúcar ha tenido en la historia del pueblo.